민족항일기에 문학을 하는 당대 지식인의 무기력한 자의식에 비치는 일상의 모습을 형상화한 작품이다. 설가 박태원의 실제 생활이 반영된 자전적인 소설이며.(박태원의 호가 '구보'이기도 하다.)목적 없이 집을 나간 구보가 다시 집으로 돌아오기까지 도중에 목격한 단편적 사실들에 의해 떠오른 생각을 정리한 작품으로 1930년대 지식인의 모습을 엿보게 한다.
이 작품은 미혼이며 홀어머니와 함께 살고 직업과 아내를 갖지 않은 26세의 소설가 구보의 하루일상을 통하여 그의 내면세계를 심도있게 그려냈다.
동경 유학까지 다녀온 구보이지만 일자리를 구하지 못하고 거리를 배회한다. 귀도 잘 들리지 않고 시력에도 문제가 있다는 신체적인 불안감을 느낀다. 선을 본 여자를 발견하고. 혼자 다방에 앉아 차를 마시면서 그리고 고독을 피하려고 경성역 대합실에 간다. 거기서 중학시절 열등생이 예쁜 여자와 동행인 것을 보고 물질에 약한 여자의 허영심을 생각한다. 또 다방에서 만난 시인이자 사회부 기자인 친구가 돈 때문에 매일 살인강도와 방화범인의 기사를 써야 한다는 사실을 애달파하고, 즐겁게 차를 마시는 연인들을 바라보면서 질투와 고독을 동시에 느낀다.
동경에서 만났던 옛사랑를 추억하며 여자를 불행하게 만들었다는 죄책감을 느낀다.그리고 여급이 있는 종로 술집에서 친구와 술을 마시며 세상 사람들을 모두 정신병자로 간주하고 싶은 충동을 느낀다. 오전 2시의 종로 네거리. 구보는 제 자신의 행복보다 어머니의 행복을 생각한다. 이제는 생활도 갖고 창작도 하리라 다짐하며 집으로 향한다.
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